Les composés phénoliques font partie intégrante des métabolites secondaires : ce sont des molécules biologiquement actives synthétisées majoritairement par les plantes. Ces composés permettent aux plantes de s’acclimater avec leur milieu naturel de différentes manières.
D’une part, ils sont impliqués dans les interactions biochimiques plante-environnement directes ou indirects. En fait, ils jouent le rôle de signaux de reconnaissance entre les plantes : c’est ce qu’on appelle la réponse allélopathique. Ils permettent aussi aux plantes de résister aux agressions causées par les organismes pathogènes. D’autre part, ils sont impliqués dans la tolérance des plantes aux contraintes environnementales biotiques et abiotiques.

Structure chimique des composés phénoliques

Les composés phénoliques se distinguent par la présence d’un ou de plusieurs cycle(s) benzénique(s) associé(s) à une ou plusieurs fonction(s) hydroxyle(s). Ainsi, on trouve les molécules simples (acides phénoliques simples) et les molécules polymérisées (tanins condensés).

En se basant sur le nombre et l’arrangement de leurs atomes de carbones, ils sont classés en plusieurs groupes chimiques : acides phénoliques, flavonoïdes, tannins, anthocyanes, quinones, coumarines, xanthones, lignanes, stilbènes, etc.  Habituellement, ces molécules se trouvent combinées aux sucres ou aux acides organiques.

Intérêts thérapeutiques et applications industrielles des composés phénoliques

D’un point de vue appliqué, ces composés peuvent être considérés comme étant des principes actifs qui se trouvent majoritairement chez les plantes médicinales. Ils jouent un rôle très important dans la santé humaine grâce à leurs effets antioxydants. En effet, ils sont destinés pour la prévention et le traitement de certaines maladies chez l’homme : cancers, maladies inflammatoires, maladies cardiovasculaires et maladies neurodégénératives. Mis à part leur pouvoir antioxydant, les phénols sont aussi des substances antibactériennes, antivirales, antifongiques et antiallergiques.

En plus de leur pouvoir thérapeutique, ces composés sont utilisés comme additifs alimentaires en industrie agroalimentaire. De plus, ils sont très largement employés dans les autres types d’industrie : peintures, matières plastiques, caoutchouc, explosifs, photographie, l’industrie pétrolière, les industries pharmaceutique et cosmétique. En fait, ils peuvent être additionnés comme antioxydants, colorants pigmentaires, révélateurs photographiques, agents de tannage, additifs désinfectants ou lubrifiants.

Voie de biosynthèse des composés phénoliques

La biosynthèse des composés phénoliques commence au niveau des deux acides aminés aromatiques, la phénylalanine et la tyrosine. Ces acides aminés entrent dans la composition des protéines et participent aussi à la production de la plupart des composés phénoliques chez les végétaux. Ils se forment à partir de l’acide chorismique après une succession de réactions appelée voie métabolique de l’acide shikimique.

Tout commence par une condensation entre le phospoénolpyruvate et l’érythrose-4-phosphate provenant de la voie oxydative des pentoses phosphates. La majeure partie des composés aromatiques constitue la famille des phénylpropanoïdes qui dérivent de la phénylalanine. La désamination oxydative de cet acide aminé par la phénylalanine ammonia-lyase (PAL) forme l’acide cinnamique. Celui-ci est à l’origine d’une séquence biosynthétique de réactions appelée voie des phénylpropanoïdes.

En outre, il existe deux autres étapes enzymatiques supplémentaires qui permettent la biosynthèse du p-coumaroyl CoA. Ces étapes sont catalysées par les deux enzymes : la Cinnamate 4-Hydroxylase (C4H) et la 4-coumarate CoA Ligase (4CL). Le p-coumaroyl CoA un composé central à partir duquel différents composés phénoliques sont synthétisés via des voies de biosynthèse spécifiques. La voie des phénylpropanoïdes constitue le point de départ de la synthèse des principales classes de composés phénoliques.

Les composés phénoliques comme les chromones et les quinones dérivent d’une autre voie de biosynthèse appelée la voie de l’acide acétique. Besoin d’apprendre plus de détails à ce propos ? Supadom met à votre disposition une diversité de cours particuliers de biologie dispensés par des professeurs de spécialité.